1970：加入香港政府，出任助理教育主任
1971：轉職成為政務主任
1977-78：借調廉政公署社區關係處，出任助理處長推動反貪訊息
1979-91：調回政府先後擔任多個職位，包括首席助理運輸司、副經濟司等，也曾於行政立法兩局議員辦事處工作
1991：新機場工程統籌處長
1992：運輸署署長
1995：財經事務司
1997：財經事務局長
2000：離開政府，出任強制性公積金管理局行政總監 2003：離開積金局，自組顧問公司
2004：先後成為新地顧問及新地旗下九巴董事，不止一次當說客游說立法會議員支持清拆紅灣半島
2005：重返政府，出任政務司司長，遭質疑他與地產商關係密切；後來西九單一招標事件中，議員更要求他應避嫌，因其中一個入標財團「活力星國際」，新地佔一半股權，但許堅稱會公正處理，但西九項目終要推倒重來
2007：離任政務司司長一職，出任行會非官守議員
2008：與李大壯合組投資公司
2011：傳出患病及遭廉署調查，出售馬匹及辭任所有公司董事
2012年：3月29日遭廉署拘捕；至7月13日被廉署正式落案控以公職人員行為失當等罪名