梁振英當選下屆特首，台灣傳媒大篇幅報道，認為梁振英過去曾赴台訪問，與台關係密切，故對台港關係也有幾分期許。台灣媒體還簡介香港特首選舉程序，表示依《基本法》規定，特首經由一千二百名選委投票產生，並經北京任命。不過，介紹這標準格式的選舉過程只有架構，台灣卻很少有人能體會到過程中的種種風雨及精髓。
台灣的文化界、商界與政界對梁振英並不陌生。○九年，梁振英曾赴台灣演講，給聽眾一個建議︰「台灣不應該冷眼旁觀看中國怎麼變，而是要參與、引導中國改變。」並舉例指像台灣土地改革成功的經驗便可以幫忙大陸。如今梁振英已貴為香港候任特首，台灣更貼切的詮釋應是梁銜北京之命來改變香港，成為香港的隱憂，因二十三條立法的問題早晚將會到來。
台灣學者對台港關係充滿樂觀，認為梁振英曾邀吳敦義來港，兩人之互動基礎將使雙方關係更密切。其實，台港關係在兩岸關係的架構下運作難以脫韁，必受兩岸之韁繩圈住。目前，台港關係超越兩岸之處，是香港成功地在台灣設立了辦事處，此乃近年台港關係大躍進下的成果。
不過，在今次特首選舉中，中聯辦由幕後走向台前，讓陸委會等有關單位在評估兩岸互設辦事處上增添了較多考慮因素，尤其是見到中方的手伸入香港社會如此之深，是否將成為地下另一權力中心？台北不僅顧慮從中所產生的效應，更顧慮台灣政商界會否趨之若鶩的效應。
台灣更期待的是香港二○一七年的全民普選，梁振英亦承諾會努力爭取。這次的選舉尚算沒有完全失控，也給北京信心，但普選是否到來，端看日後的政經情勢。梁振英的當選，給台港關係帶來不少想像與發展空間。