香港西式教育始於十九世紀後期,當時宗教傳道團體在本地教育的發展中擔當重要角色,家境較富裕的華人亦開始倡議開辦提供現代教育的學校。聖士提反書院由聖公會班為蘭會吏長及何啟爵士等華人賢達所創立,一九二八年施工,一九三○年完工,書院在大戰期間曾被英軍接管,改為緊急軍事醫院,香港淪陷後日軍曾佔領書院,發動「聖士提反大屠殺」,書院連同鄰近的赤柱監獄守衞宿舍被用作赤柱拘留營,該拘留營是香港現存唯一的拘留營。
至於建於一九二三至一九二六年之間的英皇書院,東翼、南翼及北翼校舍連同部分護土牆及邊界,亦充滿新古典主義風格,如拱形柱廊、飾有石柱的外廊及粗琢隅石等,古典雅致。