在當前特首選戰中，最大不確定因素是唐英年會否退選。梁振英受到一些人讚揚是他沒有「被」退選，唐營中人曾放言勸梁退選，但在中央不表態或不反對競爭下，唐營不可能勸退梁振英。相反，競爭之勢卻大有可能嚇退唐英年。
政壇上充斥唐英年命好的荒謬言論，但恰好顯示唐英年沒有甚麼特殊優勢，有人只有訴諸迷信的命好論。
唐英年最大的弱點是難在公開辯論，我相信他不是拙於言辭（所謂大智若愚），而是缺乏學養和分析應對能力。關鍵是，他從政多年都依靠黃袍加身，不是自己努力，因此長期缺乏學習。在其位未必謀其事，雖然轉了多個政治職位卻無專長，亦不熟悉政事。在這方面，他遠不及曾蔭權，也比不上梁振英，與董建華亦相距頗遠。
於是，當進入特首選舉，他要與梁振英，乃至泛民代表公開辯論時，他的弱點便完全暴露。即使特首不需要專才，只需是政治家，但政治家也要能言善道，懂得應對。假若公開辯論不濟，社會與政壇便會質疑唐英年當特首的能力，縱使有才幹的人表態支持或參與他的班子，更會產生新的疑問：他會否容易被人擺布？所以，一旦參選辯論大敗，則不僅選情逆轉，他個人多年積累建立起來的民望、形象都會一朝而喪。
梁振英若輸，還有東山復出機會﹔唐英年一輸便要退出政壇，且民望形象都失。唐英年是否值得背城一戰呢？