早在○五年董建華半途下台前夕，唐英年就是「疑似特首」人選，他的對手是時任政務司司長的曾蔭權。從當時的社會氛圍和個人條件來看，唐英年皆不如曾蔭權。一是唐英年的出身及家世背景和董建華差不多，都是在香港過渡期的「紅色資本家」，唐的紅色背景更深，不像董家還曾經有過一段親國民黨的「右派船王」歷史。而董建華代表的「商人治港」、「紅色資本家治港」，既然很失敗，那就不應該還讓唐英年接其位，民心不服也，何況誰都知道，唐是董延攬「入閣」的接班人，在董民望甚低的情況下，唐要想當特首，社會氛圍自是很不利也。
二是回歸後，北京日益清楚，空降特首和公務員體制多有摩擦，大家「尿不到一個壺裏」。那就不妨試試「公務員治港」，走這條路，曾蔭權乃「現成人選」，他已是香江老二，更上層樓順理成章。有上述兩點，唐英年當年是爭不過曾蔭權的。
然而，這不代表唐唐失寵，他仍然是朝廷看好的「一號種子選手」，尤其是曾蔭權當上特首後立刻表露出要「大力栽培自己的真兄弟」曾俊華上位，而執政水平尚不及老董後，朝廷就更要力保唐唐不失。在○七年第三屆特區政府「組班子」時，中央把唐英年出任政務司司長當成不可穿越的底線，挫敗了「大曾扶小曾」、「小曾繼大曾」的企圖，曾俊華只能出任財政司司長。
這樣的安排，說明唐英年在中央那裏仍然很紅，再經過五年的磨練，到二○一二年「選」特首時，他就有二十年的「從政資歷」，有三屆政府的「行政經驗」，那個時候他若當特首就不是「商人治港」，也不是純粹的「公務員治港」了，這樣的人物會不會「好」過董建華和曾蔭權呢？
這當然只是一種很表面很直觀的履歷評估，具體到唐英年的個性和才具，恐怕未必能如此「樂觀」，朝廷也不易下最後的決心，這個局面有心人看得出，故挑戰者非無機會也。