微軟○八年二月曾出價每股31美元，收購雅虎全部已發行普通股，交易總值446億美元（約3,478億港元），當時在市場上可謂轟動一時，若成事，將會是繼時代華納購併美國在線（AOL）以來史上第二大購併事件，可惜收購談判輾轉至同年六月，最終未能成事。
雅虎股東之一，美國億萬富豪艾肯當年力斥，雅虎前行政總裁及創辦人楊致遠從中作梗，令交易告吹。但雅虎發聲明稱，微軟無意收購整個雅虎，僅收購雅虎搜尋器業務，但遭雅虎董事會拒絕，即使雅虎接納微軟提價至每股33美元收購價。
雖然收購告吹，但○九年七月，兩集團宣布簽署一份為期十年的搜尋器合作協定，微軟獲授權使用雅虎搜尋器核心技術，並共享廣告業務利潤。