辛康納利早年的私生活多姿多采，出名花弗，憑着一臉帥氣曾與不少女星交往。50年代中，他因演出舞台劇《南太平洋》（South Pacific）而與索女拍檔Carol Sopel撻着，惟因花花公子形象深入民心而遭女方家人棒打鴛鴦。及後，他與女導演Jill Craigie的女兒Julie Hamilton拍拖，當年Julie被辛的外形深深吸引着，曾公開盛讚他是生命中見過最美麗的東西，可惜最終未有開花結果！年少氣盛的他在愛情路上繼續追尋，曾傾慕爵士女歌手Maxine Daniels並向她展開攻勢，可惜女方已婚兼育有一女而拒絕。